Giorgian De Arrascaeta ganó la CONMEBOL Libertadores en tres oportunidades, todas jugando para Flamengo.
2019: la primera
La primera Copa Libertadores que ganó el futbolista uruguayo fue en 2019, cuando el Fla venció a River Plate por 2 a 1 en la final jugada en Lima el 23 de noviembre de 2019.
2022: otra vez con Flamengo
El futbolista formado en Defensor Sporting que antes de llegar al Mengão jugó en Cruzeiro festejó su segunda Libertadores el 29 de octubre de 2022 en el Estadio Monumental de Guayaquil, luego de que su equipo venciera 1 a 0 en la final a Athletico Paranaense.
2025: tricampeón de Sudamérica
Ya con la camiseta número 10 (en enero de 2025 comenzó a usar este dorsal y dejó atrás la 14), De Arrascaeta levantó el trofeo de la Libertadores por tercera vez el 29 de noviembre de 2025 en el Estadio Monumental de Lima, donde el equipo carioca derrotó 1 a 0 a Palmeiras en el partido definitivo.
El uruguayo que más ediciones de Libertadores ganó es El Chivo Ricardo Elbio Pavoni, quien salió campeón continental con Independiente en cinco oportunidades. Sin contar a Pavoni, ningún oriental ha ganado cuatro Libertadores (sí aparecen con tres: De Arrascaeta, Matías Viña, Hugo de León, Luis Cubilla, Pedro Rocha y Néstor Gonçalvez).
Considerando todas las nacionalidades, el más ganador es el argentino Francisco Sá, con seis Libertadores en su palmarés (dos con Boca Juniors y cuatro con Ricardo Pavoni).
En caso de ganar otra Libertadores, De Arrascaeta podría superar por ejemplo las tres que ganó Juan Román Riquelme, uno de sus ídolos, con Boca.